Das Kunstfest Weimar wurde 1990 als eine der ersten gemeinsamen Kulturinitiativen im wiedervereinigten Deutschland gegründet. Es widmete sich zunächst Persönlichkeiten wie Goethe, Schiller, Bach und Liszt. Die Einnahmen der ersten Jahre dienten der Restaurierung der Kulturdenkmäler Weimars. 

Die künstlerische Leitung lag 1990–1992 bei Kari Kahl-Wolfsjäger, ab 1992 übernahm Johannes Gross. Von 1993 bis 2001 wurde das Festival von der Klassik Stiftung Weimar unter Bernd Kauffmann veranstaltet, unter anderem im Rahmen des Kulturhauptstadtjahres 1999. 2002 führte Ralf Schlüter und 2003 Hellmut Seeman das Festival. Von 2004 bis 2013 leitete Nike Wagner das Kunstfest unter dem Namen „pèlerinages“. Als Musikfest war es in dieser Zeit mit Elementen von Musiktheater, bildender Kunst und Tanz geprägt. Seit 2014 ist das Kunstfest Weimar ein eigenständiger Betriebsteil des Deutschen Nationaltheaters und Staatskapelle Weimar. Unter Christian Holtzhauer (2014-2018) öffnete es sich stärker für Theater, Tanz, Performance und grenzüberschreitende Arbeiten, mit Projekten im öffentlichen Raum. Rolf C. Hemke leitete das Festival von 2019 bis 2025 und brachte das Kunstfest Weimar mit Resilienz und Hartnäckigkeit durch die Herausforderungen der Pandemie. Neben dem Fokus auf Ur- und Erstaufführungen, prägen seitdem Kollaborationen mit lokalen und regionalen Kulturinstitutionen diverser Sparten das Programm. 

Seit Herbst 2025 übernehmen Katharina Germo und Juliane Hahn die künstlerische Leitung des Kunstfests Weimar. Ihre erste Festivaledition wird vom 21. August bis 6. September 2026 stattfinden.